Nel 1567 Cosimo I decideva di donare gli edifici medievali compresi tra via Ulisse Dini e via S. Frediano per costruire gli alloggi dei cavalieri-sacerdoti, reparto consistente e potente dell’Ordine dei Cavalieri di S. Stefano.
Il disegno per la nuova costruzione fu affidato a Giorgio Vasari e l’edificazione a David Fortini. L’idea progettuale mirava a ridurre le preesistenti costruzioni a un unico corpo di fabbrica e, in linea con gli altri edifici della piazza, a renderne regolari ed armoniose le facciate esterne.
Il modello planimetrico era aderente allo schema conventuale: prevedeva un duplice loggiato sulla parte posteriore dell’edificio, dal quale si accedeva ai singoli quartieri e decine di unità abitative indipendenti, ognuna organizzata su tre piani e provvista di una scala. I lavori della Canonica durarono più di quarant’anni, essendo gran parte delle risorse impiegate per la costruzione della chiesa.
La lunga facciata riflette fedelmente lo schema compositivo della facciata della Carovana: le file di finestre allineate sui vari piani scandiscono lo spazio variandolo con le differenti incorniciature, in modo da nascondere le difformità degli edifici medievali incorporati nella nuova struttura. Tra il 1604 e il 1607 vennero costruite le stanze soprastanti la casa detta di palla a corda. Tra il 1690 e il 1692 gli ambienti interni dell’edificio furono restaurati e nuove modifiche vennero apportate a metà del XIX secolo.